diff --git a/conversations.php b/conversations.php
index c339622..f7fda01 100644
--- a/conversations.php
+++ b/conversations.php
@@ -2200,6 +2200,37 @@ if (!isset($_SESSION['user_id'])) {
                         const cd = (e.clipboardData || window.clipboardData);
                         if (!cd) return;
 
+                        // ─── Comprimir imagen pegada a JPEG vía Canvas ────────────────────────
+                        // Las imágenes del portapapeles llegan como PNG sin comprimir (1-5 MB).
+                        // Facebook resetea la conexión TCP al recibir payloads grandes desde este
+                        // contenedor → errno 55. Comprimir a JPEG 0.85 reduce el tamaño ~10x.
+                        // Si el tipo ya es JPEG o WebP, se mantiene sin recomprimir.
+                        const compressToJpeg = (blob) => new Promise((resolve) => {
+                            // Si ya es JPEG o WebP, no recomprimir (ya están comprimidos)
+                            if (blob.type === 'image/jpeg' || blob.type === 'image/webp') {
+                                resolve(blob);
+                                return;
+                            }
+                            const url = URL.createObjectURL(blob);
+                            const img = new Image();
+                            img.onload = () => {
+                                URL.revokeObjectURL(url);
+                                const canvas = document.createElement('canvas');
+                                canvas.width  = img.naturalWidth;
+                                canvas.height = img.naturalHeight;
+                                const ctx = canvas.getContext('2d');
+                                // Fondo blanco para transparencias PNG
+                                ctx.fillStyle = '#ffffff';
+                                ctx.fillRect(0, 0, canvas.width, canvas.height);
+                                ctx.drawImage(img, 0, 0);
+                                canvas.toBlob((jpegBlob) => {
+                                    resolve(jpegBlob || blob); // fallback al original si toBlob falla
+                                }, 'image/jpeg', 0.85);
+                            };
+                            img.onerror = () => { URL.revokeObjectURL(url); resolve(blob); };
+                            img.src = url;
+                        });
+
                         // Helper: convertir base64 a Blob
                         const b64ToBlob = (b64, mime) => {
                             const bytes = atob(b64);
@@ -2209,17 +2240,26 @@ if (!isset($_SESSION['user_id'])) {
                             return new Blob([arr], { type: mime });
                         };
 
+                        // Helper: procesar un blob de imagen (comprimir + preview)
+                        const handleImageBlob = async (blob, originalName) => {
+                            const compressed = await compressToJpeg(blob);
+                            const name = (originalName || 'pasted_image').replace(/\.[^.]+$/, '') + '.jpg';
+                            const file = new File([compressed], name, { type: 'image/jpeg' });
+                            const max = this.getMaxFileSize(file.type);
+                            if (file.size > max) {
+                                alert('El archivo es demasiado grande. Máximo: ' + (max / 1024 / 1024).toFixed(0) + 'MB');
+                                return;
+                            }
+                            console.log(`Imagen pegada comprimida: ${(blob.size/1024).toFixed(0)}KB → ${(file.size/1024).toFixed(0)}KB (JPEG 0.85)`);
+                            this.showMediaPreview(file);
+                        };
+
                         // 1) Si hay archivos directos en clipboard (Chrome/Edge)
                         if (cd.files && cd.files.length) {
                             for (const file of cd.files) {
                                 if (file && file.type && file.type.startsWith('image/')) {
                                     e.preventDefault && e.preventDefault();
-                                    const max = this.getMaxFileSize(file.type);
-                                    if (file.size > max) {
-                                        alert('El archivo es demasiado grande. Máximo: ' + (max / 1024 / 1024).toFixed(0) + 'MB');
-                                        return;
-                                    }
-                                    this.showMediaPreview(file);
+                                    handleImageBlob(file, file.name);
                                     return;
                                 }
                             }
@@ -2231,11 +2271,9 @@ if (!isset($_SESSION['user_id'])) {
                                 try {
                                     if (item.kind === 'file' && item.type && item.type.startsWith('image/')) {
                                         e.preventDefault && e.preventDefault();
-                                        const file = item.getAsFile();
-                                        if (file) {
-                                            const max = this.getMaxFileSize(file.type);
-                                            if (file.size > max) { alert('El archivo es demasiado grande. Máximo: ' + (max / 1024 / 1024).toFixed(0) + 'MB'); return; }
-                                            this.showMediaPreview(file);
+                                        const blob = item.getAsFile();
+                                        if (blob) {
+                                            handleImageBlob(blob, blob.name || 'pasted_image.png');
                                             return;
                                         }
                                     } else if (item.kind === 'string' && (item.type === 'text/html' || item.type === 'text/plain')) {
@@ -2244,14 +2282,8 @@ if (!isset($_SESSION['user_id'])) {
                                             const m = s && s.match ? s.match(/src=["']data:(image\/[^;]+);base64,([^"']+)["']/i) : null;
                                             if (m) {
                                                 try {
-                                                    const mime = m[1];
-                                                    const b64 = m[2];
-                                                    const blob = b64ToBlob(b64, mime);
-                                                    const ext = (mime.split('/')[1] || 'png').split('+')[0];
-                                                    const file = new File([blob], 'pasted_image.' + ext, { type: mime });
-                                                    const max = this.getMaxFileSize(file.type);
-                                                    if (file.size > max) { alert('El archivo es demasiado grande. Máximo: ' + (max / 1024 / 1024).toFixed(0) + 'MB'); return; }
-                                                    this.showMediaPreview(file);
+                                                    const blob = b64ToBlob(m[2], m[1]);
+                                                    handleImageBlob(blob, 'pasted_image.png');
                                                 } catch (err) { console.warn('paste image convert failed', err); }
                                             }
                                         });