diff --git a/services/WhatsAppService.php b/services/WhatsAppService.php
index 0909597..f9ccc46 100644
--- a/services/WhatsAppService.php
+++ b/services/WhatsAppService.php
@@ -433,20 +433,32 @@ class WhatsAppService
         $url = $this->apiUrl . $this->phoneNumberId . '/media';
         $errors = [];
 
-        // ── Intento 1: PHP curl TLS 1.2 + sin ALPN + IPv4 ──────────────────────
-        $a1 = $this->_curlUploadAttempt($url, $filePath, $mimeType, [
+        // ── Intento 1: PHP curl TLS 1.2 + sin ALPN + IPv4 (hasta 3 reintentos) ──
+        // curl1 logra conectar por TCP pero puede fallar en el envío (errno 55).
+        // Reintentar es útil: el error es del lado del CDN de Meta y suele desaparecer.
+        $a1Opts = [
             CURLOPT_SSLVERSION      => CURL_SSLVERSION_TLSv1_2,
-            CURLOPT_SSL_ENABLE_ALPN => false,
+            CURLOPT_SSL_ENABLE_ALPN => false,   // sin ALPN → HTTP/1.1 → CDN diferente (alcanzable)
+            CURLOPT_HTTP_VERSION    => CURL_HTTP_VERSION_1_1,
             CURLOPT_IPRESOLVE       => CURL_IPRESOLVE_V4,
-        ]);
-        if ($a1['ok']) return $a1['result'];
+        ];
+        $a1 = null;
+        for ($try = 1; $try <= 3; $try++) {
+            $a1 = $this->_curlUploadAttempt($url, $filePath, $mimeType, $a1Opts);
+            if ($a1['ok']) return $a1['result'];
+            error_log("WhatsAppService::uploadMedia a1 intento{$try} fail: errno={$a1['errno']} http={$a1['http']}");
+            if ($try < 3) sleep(1);
+        }
         $errors[] = "curl1: #{$a1['errno']}({$a1['error']}) http={$a1['http']}";
-        error_log("WhatsAppService::uploadMedia a1 fail: {$errors[0]}");
 
-        // ── Intento 2: PHP curl SSL deshabilitado + IPv4 (bypassa verificación) ──
+        // ── Intento 2: PHP curl SSL deshabilitado + sin ALPN + HTTP/1.1 ──────────
+        // IMPORTANTE: ALPN desactivado es crítico — con ALPN activo curl resuelve a un
+        // IP de graph.facebook.com que no tiene ruta en el contenedor (errno 7 inmediato).
         $a2 = $this->_curlUploadAttempt($url, $filePath, $mimeType, [
             CURLOPT_SSL_VERIFYPEER  => false,
-            CURLOPT_SSL_VERIFYHOST  => false,
+            CURLOPT_SSL_VERIFYHOST  => 0,
+            CURLOPT_SSL_ENABLE_ALPN => false,   // mismo truco que curl1
+            CURLOPT_HTTP_VERSION    => CURL_HTTP_VERSION_1_1,
             CURLOPT_IPRESOLVE       => CURL_IPRESOLVE_V4,
         ]);
         if ($a2['ok']) return $a2['result'];
@@ -620,8 +632,11 @@ class WhatsAppService
         $args = [
             $curlBin,
             '--silent', '--show-error',
-            '--ipv4',           // forzar IPv4 (evita errno 7 por IPv6 no ruteado)
+            '--ipv4',           // forzar IPv4
             '--tlsv1.2',
+            '--http1.1',        // sin ALPN→HTTP/2: graph.facebook.com CDN alcanzable
+            '--no-alpn',        // desactiva ALPN extension (igual que CURLOPT_SSL_ENABLE_ALPN=false)
+            '--insecure',       // bypass SSL verify (fallback de último recurso)
             '--max-time', '300',
             '-o', $tmpResponse,
             '-w', '%{http_code}',